Себациновая кислота

www.chem.com.ua

e-mail: sales@chem.com.ua

Tel :+38 044-228-08-72

Tel: +38 098-882-15-15

Себациновая кислота (декандиовая кислота) НООС(СН2)8СООН — двухосновная предельная карбоновая кислота(лат. sebaceus — свечное масло, сало). Обладает всеми химическими свойствами, характерными для карбоновых кислот. Соли и эфиры себациновой кислоты называются себацинатами.

В промышленности себациновую кислоту получают в основном из касторового масла. При его нагревании с водой (200—225 °С; 1,8-2,5 МПа) образуется глицерин и смесь карбоновых кислот, содержащая 80-85 % рицинолевой кислоты; разложение последней щёлочью при 250 °C с последующим омылением образующегося себацината натрия минеральными кислотами приводит к выделению себациновой кислоты (выход — 35-40 % в расчёте на касторовое масло).

Перспективный метод получения себациновой кислоты — анодная конденсация монометиладипината до диметилсебацината с последующим гидролизом диэфира. Процесс проводят в метаноле на электродах из платинированного титана при плотности тока 600—1500 А/м², температуре 45-55 °C, гидролиз диэфира осуществляется в избытке воды (220—240 °C; 3,9-4,9 МПа); выход себациновой кислоты в таком случае составляет 70-75 %.

При восстановлении себациновой кислоты образуется 1,10-декандиол; при действии Br2 на себацинат серебра — 1,8-дибромоктан; при дегидратации аммониевой соли или диамида — себацинодинитрил. Нагревание себациновой кислоты с уксусным ангидридом приводит к образованию неустойчивого полимерного ангидрида, который отщепляет CO2 и превращается в циклононанон.

Себациновая кислота способна к поликонденсации с бифункциональными соединениями: с гликолями образует полиэфиры [-OROCO(CH2)8CO-]n; с диаминами и аминоспиртами — соответствующие полиамиды и полиэфироамиды [-XRNHCO(CH2)8CO-]n (X = O, NH).

Температура декарбоксилирования 350—370 °C.

Энтальпия сгорания (ΔH0сгор) −5409,4 кДж/моль.

Себациновую кислоту применяют в промышленности для производства полигексаметиленсебацинамида (найлон-1,6), полиэфирных волокон и клеев, в качестве стабилизатора алкидных смол. Используется при производстве гидравлических жидкостей, в косметике, свечах и др. Также является промежуточным звеном в производстве антисептиков. Из эфиров себациновой кислоты применяют дибутил- и диоктилсебацинаты в качестве пластификаторов ПВХ, диизобутилсебацинат — пластификата ряда эластомеров. Ди(2-этилгексил)себацинат входит в состав масел и смазок, применяемых при низких температурах.

Эфиры себациновой кислоты — горючие малотоксичные вещества; для дибутилсебацината ЛД50 25,5 г/кг; для диоктилсебацината — 19,6 г/кг, ПДК — 10 мг/м³.

Мировое производство себациновой кислоты и её эфиров — более 300000 т/год.

Себациновую кислоту применяют в промышленности для производства:

- полиамидных пластиков, в частности для производства полигексамети¬ленсебацинамида (найлон-10,6), полиэфирных волокон, клеев, в качестве стабилизатора алкидных смол;

- холодостойких пластификаторов. Из эфиров себациновой кислоты применяют дибутил- и диоктилсебацинаты в качестве пластификаторов ПВХ, диизобутилсебацинат - пластификата ряда эластомеров, а также находит применения диметилсебацинат. Помимо этого, эфиры используется при производстве гидравлических жидкостей. Ди(2-этилгексил)себацинат входит в состав масел и смазок, применяемых при низких температурах;

- алкидных смол, малеиновых и других эфиров (как стабилизатор);

- полиуретанов, лакокрасочной промышленности.

Также используется при производстве косметики, свечей и др. Является промежуточным звеном в производстве антисептиков.

Себациновую кислоту упаковывают в бумажные или полипропиленовые мешки массой нетто 25кг. Продукт транспортируют железнодорожным и автомобильным транспортом в соответствии с правилами перевозок, действующими на соответствующем виде транспорта.

Себациновая кислота должна храниться в упаковке изготовителя в крытых, сухих, хорошо проветриваемых складских помещениях.

www.chem.com.ua

e-mail: sales@chem.com.ua

Tel :+38 044-228-08-72

Tel: +38 098-882-15-15

Tel: +38 093-880-15-15

Tel: +38 063-876-88-97

Tel: +38 066-306-10-50

Skype: chem.com.ua

http://chem.uaprom.net